Cyclisation des oses

GLUCIDES

1 - Oses

1C - Cyclisation

Les Conditions de la cyclisation (1C - 1) comprennent l'acquisition par la molécule d'ose d'une conformation recourbée, et la mise en interaction de groupes fonctionnels. Sous l'effet du solvant, cette interaction peut donner lieu à la réaction de cyclisation dont le mécanisme est celui, plus général, de la formation d'un hémiacétal.

La cyclisation produit deux Principaux cycles (1C - 2), les furanoses et les pyranoses dont les Conformations (1C - 3) variées justifient l'usage de représentations spécifiques. La comparaison des cycles majoritairement formés par différents oses débouche sur l'établissement de Règles de cyclisation (1C - 4), utilisables pour prédire la structure préférentielle d'un ose en solution.

Enfin, la cyclisation crée un nouveau carbone asymétrique et conduit à un nouveau type de stéréoisomérie, l'Anomérie (1C - 5) dont l'une des conséquences observables est la Mutarotation (1C - 6).

Objectifs:	Comprendre le mécanisme de la cyclisation; savoir prédire la forme cyclisée la plus probable d'un ose; savoir utiliser les conventions de représentation des oses cyclisés.
Pré-requis:	Mécanismes fondamentaux de chimie organique (addition nucléophile); notion de conformation (libre rotation, conformations éclipsées, décalées, formes chaise et bateau...).

Objectifs:

Comprendre le mécanisme de la cyclisation; savoir prédire la forme cyclisée la plus probable d'un ose; savoir utiliser les conventions de représentation des oses cyclisés.

Pré-requis:

Mécanismes fondamentaux de chimie organique (addition nucléophile); notion de conformation (libre rotation, conformations éclipsées, décalées, formes chaise et bateau...).