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Les aldéhydes et les cétones se condensent avec les amines primaires pour donner des imines.
Les amines primaires donnent avec les aldéhydes et les cétones le même type de réaction d'addition que les alcools. Le produit formé, appelé carbinolamine (ou hémiaminal) est l'équivalent azoté de l'hémiacétal. Très instables toutefois, les carbinolamines se déshydratent spontanément en donnant des imines, caractérisées par la double liaison C=N. La réaction produisant une molécule d'eau, c'est une condensation.
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Formation d'une imine L'addition d'une amine primaire R-NH2 sur un aldéhyde R'-CHO donne une carbinolamine (ou hémiaminal) qui se déshydrate spontanément en imine. |
La réaction est réversible et peut être orientée dans un sens ou dans l'autre par les conditions expérimentales (pH, température, concentrations de réactifs).
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Simuler le mécanisme chimique de formation d'une imine Une animation interactive permet de comprendre le mécanisme réactionnel, étape par étape. |
Les N-glycosides sont des imines cyclisées.
Les imines sont structuralement très semblables au carbonyle et présentent comme lui une polarité due à la différence d'électronégativité des deux atomes doublement liés. Comme les aldoses et les cétoses, les imines formées par les oses peuvent donner lieu à cyclisation, et tendent en solution aqueuse vers un équilibre anomérique (mutarotation), avec des formes anomères a et b.
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Cyclisation d'une imine d'ose La polarité de la double liaison C=N permet aux imines d'oses de se cycliser réversiblement, avec un équilibre anomérique entre formes a et b. |
On appelle ces formes cyclisées des glycosylamines N-substituées, ou encore N-glycosides. Comme les O-glycosides, les N-glycosides entrent dans la composition de nombreuses molécules biologiques, dont les plus connues sont les nucléosides et les nucléotides, constitutifs des acides nucléiques.
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