Glucides 1 - Les oses 1E - Dérivés naturels

1E - Dérivés naturels

1E - 7 - Résumé

Les transformations enzymatiques d'oses dans les cellules vivantes conduisent à la formation de dérivés naturels, dont les plus courants sont présentés ici :

• les oses désoxy (désoxyoses) dérivent des oses par remplacement d'un hydroxyle d'alcool par un hydrogène. Le représentant principal, le 2-désoxy-D-ribose est un constituant essentiel de l'acide désoxyribonucléique (ADN). Le L-fucose ose désoxy en 6 est très fréquent dans la partie terminale des oligosaccharides de surface.
  
  
• les oses aminés (osamines) dérivent des oses par remplacement d'un hydroxyle d'alcool par une amine primaire. Les trois oses aminés les plus fréquemment rencontrés en biologie sont la D-glucosamine (GlcN), la D-mannosamine (ManN) et la D-galactosamine (GalN). Ces oses sont particulièrement abondants dans les glycoconjugués. Les oses aminés sont souvent trouvés sous forme N-acétylés.
  
  
• les acides muramiques et sialiques (neuraminiques) dérivent eux-mêmes des oses aminés par addition de petits acides organiques (lactique, pyruvique...). Etant dissociés en ions carboxylate aux valeurs physiologiques de pH, les acides sialiques (en fait leurs ions, sialates ou neuraminates) contribuent à la charge négative de la surface externe des cellules, où ils sont abondants.
  
  
• les alditols dérivent des oses parents par réduction. L'un d'entre eux, le glycérol, entre dans la composition de nombreux lipides.
  
  
• les acides uroniques dérivent des oses parents par oxydation. Ces acides sont particulièrement abondants dans les hétéropolysaccharides végétaux ( pectines et hémicelluloses) et les glycoconjugués des animaux. Chez ces derniers, l'élimination de produits toxiques utilise l'acide D-glucuronique.
  
  
• diverses réactions de condensation touchant les alcools ou l'hémiacétal des oses conduisent également à la formation de dérivés naturels, phosphorylés ou sulfonés. Les dérivés phosphorylés occupent une place fondamentale dans le métabolisme énergétique de la cellule.

Glucides 1 - Les oses 1E - Dérivés naturels