La convention de Cahn, Ingold et PrelogLa convention de Cahn, Ingold et Prelog décrit la configuration absolue d'un carbone asymétrique.
La convention de Cahn, Ingold et Prelog (1956) permet de reconnaître et de décrire la configuration absolue d'un carbone asymétrique. Elle est très largement utilisée par les chimistes organiciens. Cette règle repose sur l'attribution de priorités liées au numéro atomique et/ou à la structure des atomes liés au carbone asymétrique.
La molécule est ensuite orientée de telle sorte que le substituant qui a la plus faible priorité (généralement H) se trouve caché derrière le carbone asymétrique, à l'opposé de l'observateur. Il suffit alors de décrire un cercle passant par les trois substituants visibles, dans l'ordre décroissant des priorités. Si, ce faisant, le cercle tourne dans le sens des aiguilles d'une montre, on dit que la configuration absolue est R (du latin rectus = la main droite). Si au contraire on tourne dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, la configuration est dite S (du latin sinister = la main gauche).
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Convention de Cahn,Ingold et Prelog Dans une molécule de glycéraldéhyde, l'oxygène de l'alcool secondaire (O z = 8) est prioritaire sur les carbones 1 et 3 (C z = 6) et sur l'hydrogène de l'alcool (H z = 1). Ensuite, les carbones 1 et 3 sont départagés par leur état d'hybridation: le carbone 1 sp2 est prioritaire sur le carbone 3 sp3. L'ordre décroissant des priorités sur C2 est donc O>C1>C3>H. Dans cet exemple, la configuration absolue est R (rotation dans le sens horaire O > Csp2 > Csp3). |