Glucides 1 - Oses 1C - Cyclisation

1C - Cyclisation des oses

1C - 7 - Résumé

Principe

• Certaines conformations recourbées des oses en solution autorisent l'interaction de la fonction du carbonyle (aldéhyde ou cétone) avec une fonction alcool.
• Dans des conditions favorables, cette interaction peut conduire à la formation d'un hémiacétal (aldéhyde) ou d'un hémicétal (cétone) cyclique.
• Les alcools secondaires sont en principe plus favorables à la cyclisation que les alcools primaires.

Principaux cycles et conformations

• Il n'existe pratiquement que deux formes cycliques pour les oses : furanose (à 5 éléments) et pyranose (à 6 éléments).
• Lorsqu'elle est possible (nombre de carbones, distances et angles de liaisons compatibles, groupes fonctionnels présents...), la forme pyranose est toujours préférée.
• Les furanoses ont deux conformations préférentielles : enveloppe (E) et twist (T).
• Les pyranoses ont une conformation chaise préférentielle.
• Dans la forme chaise des pyranoses, les substituants du cycle occupent deux types de positions : axiale (perpendiculaire au plan moyen du cycle) et équatoriale (approximativement parallèle au plan moyen du cycle).
• Les conformations préférentiellement adoptées par les cycles dépendent des configurations relatives des oses.

Anomérie et mutarotation

• Il n'existe pratiquement que deux formes cycliques pour les oses : furanose (à 5 éléments) et pyranose (à 6 éléments).
• Deux épimères diffèrent par la configuration absolue d'un seul carbone asymétrique.
• Deux diastéréoisomères diffèrent par les configurations absolues d'un nombre de carbones asymétriques supérieur à un et inférieur au nombre total.

Compréhension

Ces exercices permettent de tester l'acquisition des concepts et du vocabulaire présentés dans le chapitre...

Cyclisation : conditions, principe et conséquences (55 Ko)

Cyclisation : représentations, anomérie (72 Ko)

S'exercer...

    ...à représenter un ose cyclisé selon Haworth.

Cliquer sur les carbones asymétriques d'une représentation plane de Haworth, pour leur donner la configuration correcte...

	Exercice 1 (57 Ko)		Exercice 2 (57 Ko)
	Exercice 3 (59 Ko)		Exercice 4 (60 Ko)
	Exercice 5 (57 Ko)		Exercice 6 (72 Ko)
	Exercice 7 (55 Ko)		Exercice 8 (70 Ko)
	Exercice 9 (57 Ko)		Exercice 10 (57 Ko)

    ...à reconnaître les formes cyclisées des oses stéréoisomères.

Placer correctement les noms sur les molécules correspondantes en les faisant glisser avec la souris...

Exercice 1 (60 Ko)

Exercice 2 (60 Ko)

    ...à reconnaître les formes anomères des oses cyclisés.

Retrouver la forme anomérique d'un ose, sur la base des configurations absolues...

	Exercice 1 (60 Ko)		Exercice 2 (60 Ko)
	Exercice 3 (60 Ko)		Exercice 4 (60 Ko)
	Exercice 5 (60 Ko)

Glucides 1 - Oses 1C - Cyclisation