La représentation de FischerLa convention de Fischer est plus utilisée par les biochimistes que par les chimistes. Elle permet une simplification très significative de la nomenclature des monosaccharides.
Le carbone asymétrique étant identifié, il convient de placer la molécule dans une position précise, comme illustré ci-dessous.
| Convention de Fischer La molécule doit être observée dans une position bien précise:
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Dans le cas du glycéraldéhyde, c'est la position du groupe -OH de l'alcool secondaire qui détermine l'appartenance de la molécule à une série de Fischer : série D s'il apparaît à droite du carbone asymétrique, et série L s'il apparaît à gauche. Les deux énantiomères du glycéraldéhyde sont appelés D-(+)-glycéraldéhyde et L-(-)-glycéraldéhyde.
La formule de Fischer du glycéraldéhyde est une projection plane de ce que voit l'observateur lorsque la molécule est placée dans la position correcte. Une simplification de la projection de Fischer consiste à symboliser les alcools secondaires par un trait horizontal :
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Formule de Fischer du D-glycéraldéhyde Dans la formule simplifiée, l'hydroxyle du carbone 2 est symbolisé par un trait horizontal à droite (D) du squelette carboné. L'aldéhyde et l'alcool primaire sont toujours indiqués pour montrer l'orientation de la molécule. |
La convention de Fischer décrit et nomme le glycéraldéhyde sur la base de la configuration absolue de son unique carbone asymétrique. La convention de Cahn, Ingold et Prelog décrit et nomme la configuration absolue du carbone asymétrique du glycéraldéhyde. Il existe une relation bien précise entre les deux conventions, qui permet d'aborder l'étude des molécules contenant plusieurs carbones asymétriques, et d'apprécier la diversité des oses.