La grande majorité des oses naturels appartient à la série D de Fischer, mais des oses de série L existent également.
La détermination de la série de Fischer d'une molécule d'ose se fait par comparaison avec le glycéraldéhyde. Tout aldose dérive théoriquement d'un glycéraldéhyde par une ou plusieurs étapes d'insertion d'un chaînon asymétrique H-C-OH, selon le principe dit de la filiation des oses (voir 1D - 5 - Synthèse de Kiliani-Fischer pour les bases chimiques de cette filiation). Selon ce principe également, le carbone asymétrique sub-terminal (le plus éloigné de la fonction aldéhyde ou cétone) correspond, par filiation, au carbone asymétrique d'un glycéraldéhyde. La série de Fischer à laquelle appartient la molécule d'ose découle de l'observation de ce carbone sub-terminal, également appelé carbone de référence.
Filiation et série de Fischer Tout ose, quelle que soit la longueur de son squelette carboné (n = ...), possède un carbone subterminal dit de référence (encadré) dont la configuration absolue correspond à celle d'un énantiomère de glycéraldéhyde. Tous les oses présentés ici appartiennent à la série D de Fischer.
L'ose appartient à la série D de Fischer si le carbone de référence a la même configuration absolue que le carbone asymétrique du D-(+)-glycéraldéhyde (OH à droite sur la projection de Fischer). A l'inverse, l'ose appartient à la série L si le carbone de référence possède la même configuration que le carbone asymétrique du L-(-)-glycéraldéhyde. Comme pour le glycéraldéhyde, la série de Fischer est indiquée par un D- ou un L- placé devant le nom de l'ose.
Voir ou revoir le principe de la représentation de Fischer Une animation interactive explique comment déterminer la série de Fischer d'une molécule.
Attention !
La série D ou L de Fischer ne préjuge en rien du caractère dextrogyre (+) ou lévogyre (-) de la molécule. Ainsi, le D-(+)-glucose est bien dextrogyre ( = +52°), mais le D-(-)-fructose, lui, est fortement lévogyre ( = -92,4°). C'est d'ailleurs de là que leur viennent leurs anciens noms de dextrose et de lévulose, respectivement.
De fait, l'activité optique d'une molécule est la somme algébrique des activités optiques des carbones asymétriques qui la composent !
= +52°), mais le D-(-)-fructose, lui, est fortement lévogyre (