La représentation d'un ose selon Haworth

Dans certains cas de cyclisation, il peut apparaître délicat de placer correctement les substituants des carbones asymétriques sur une représentation de Haworth. Ceci est particulièrement vrai pour le placement des groupements exocyliques (CH₂OH par exemple) lorsque la cyclisation utilise un alcool secondaire. Voici quelques astuces pour effectuer l'opération sans ambigüité.

1. Identifier le carbone sub-terminal (ou carbone de référence).

C'est le carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction aldéhyde ou cétone, sur la chaîne carbonée la plus longue.

2. Faire tourner le carbone sub-terminal et ses substituants d'un quart de tour pour amener le OH dans l'axe du squelette carboné.

C'est donc un quart de tour dans le sens des aiguilles d'une montre dans le cas d'un ose de la série D, et un quart de tour en sens inverse des aiguilles d'une montre dans le cas d'un ose de la série L. Dans cette opération le groupe exocyclique passe à gauche ou à droite de la formule.

Tous les substituants des carbones asymétriques qui sont maintenant à gauche de la projection de Fischer apparaîtront au dessus du plan du cycle dans la représentation de Haworth et, inversement, tous les substituants qui sont à droite de la projection de Fischer apparaîtront en dessous du plan du cycle.

En cas de doute, il est encore possible d'imaginer une rotation de la projection de Fischer à l'horizontale, ce qui facilite la vision des positions des substituants vers le "haut" et vers le "bas" sur la feuille de papier.

Il ne reste plus, pour achever la représentation, qu'à placer l'oxygène du cycle (c'est celui de l'alcool secondaire porté par le carbone sub-terminal) et les fonctions portées par le carbone hémiacétalique. Dans ce dernier cas, il est nécessaire d'avoir quelques notions concernant l'anomérie (1C - 5 - Anomérie).

La solution donnée ici fonctionne quelle que soit la nature du cycle (furanose ou pyranose), la nature de l'ose (aldose ou cétose) et son appartenance à l'une ou l'autre des séries de Fischer (D ou L), à condition bien sûr que la cylisation n'utilise pas l'alcool primaire du carbone terminal !