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Furanoses et pyranoses sont les deux formes cycliques majoritairement adoptées par les oses.
Compte-tenu de la flexibilité du squelette carboné et des angles de courbure permis par les atomes, les cycles les plus répandus dans la nature comportent :
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Exemple de furanose Le cycle du D-ribofuranose comporte 5 atomes. Il s'agit des carbones 1, 2, 3, 4, et de l'oxygène (O) ayant servi à fermer le cycle. Le carbone 5 et son alcool primaire sont rejetés à la périphérie du cycle et constituent un groupe exocyclique. La formule plane de droite est souvent appelée "Fischer cyclisé" ou encore "représentation de Tollens". |
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Exemple de pyranose Le cycle du D-glucopyranose comporte 6 atomes. Il s'agit des carbones 1, 2, 3, 4 et 5 et de l'oxygène (O) ayant servi à fermer le cycle. Le carbone 6 et son alcool primaire sont rejetés à la périphérie du cycle (groupe exocyclique). La formule plane de droite est souvent appelée "Fischer cyclisé" ou encore "représentation de Tollens". |
La représentation de Haworth simplifie l'écriture des structures cycliques et permet de retrouver la formule de Fischer de l'ose avant cyclisation.
La représentation graphique de Haworth, aussi appelée représentation plane, symbolise les cycles par des polygones plans vus en perspective (un renforcement du trait est censé montrer les liaisons proches de l'observateur). Par convention, les groupements -OH des alcools secondaires en configuration R sont représentés au dessous des sommets des polygones, tandis que ceux des alcools en configuration S s'écrivent au dessus. Par convention également, tout ce qui est porté par le carbone dont l'alcool a servi à la cyclisation (groupe exocyclique) est représenté au dessus du plan du cycle quand la configuration de ce carbone est R, et au dessous du cycle quand elle est S.
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Représentation de Haworth Le cycle est symbolisé par un pentagone (furanoses) ou un hexagone (pyranoses) en semi-perspective. Les positions des atomes du cycle, en particulier celle de l'oxygène, doivent être respectées. Comme dans la formule de Fischer, il suffit de représenter les hydroxyles des alcools secondaires par de simples traits. |
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Voir ou revoir le principe d'écriture d'une représentation de Haworth Une explication est donnée, étape par étape. |
Les cycles naturels sont des structures compactes.
Furanoses et pyranoses sont les structures cycliques les plus stables pour les oses, parce que les plus compactes. Les forces de dispersion de London et les contacts de Van der Waals stabilisent les structures dans lesquelles les atomes sont étroitement empaquetés. C'est l'une des raisons pour lesquelles l'existence de septanoses (cycles à 7 atomes = 6 carbones et un oxygène) est peu probable. L'introduction du septième élément élargit le cycle et fait apparaître un espace déstabilisant en son centre.
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Observer un furanose et un pyranose en modèles compacts Ces modèle vus de dessus montrent bien les contacts entre atomes et l'absence de cavité au centre des cycles. |
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