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Dans les oses aminés, également appelés osamines, une fonction amine primaire -NH2 remplace l'un des hydroxyles de l'ose parent. Ces molécules présentent toutes les propriétés chimiques des oses (pouvoir réducteur, cyclisation, mutarotation...) auxquelles s'ajoutent celles de l'amine primaire (équilibre acido-basique, formation d'amides avec les acides...).
Le nom commun d'un ose aminé reprend celui de l'ose parent auquel on ajoute le suffixe -amine. Des abréviations sont utilisées qui font suivre le nom abrégé de l'ose parent par un grand N. Les trois oses aminés les plus fréquemment rencontrés en biologie sont la D-glucosamine (GlcN), la D-mannosamine (ManN) et la D-galactosamine (GalN). Ces oses sont particulièrement abondants dans les glycoconjugués (2B - 4 - Glycoconjugués et 3C - 3 - Glycosaminoglycanes).
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La D-glucosamine (GlcN) Une fonction amine primaire -NH2, aisément reconnaissable sur le modèle moléculaire par la sphère bleue symbolisant de l'azote, remplace l'hydroxyle au niveau du carbone 2 du D-glucose. |
Du point de vue de la nomenclature, l'absence de l'hydroxyle doit être signalée par la mention X-désoxy, où X indique la position du remplacement de -OH par -NH2. Les noms systématiques des oses aminés sont donc construits selon les exemples suivants :
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Observer et manipuler un modèle tridimensionnel de glucosamine Ce modèle interactif permet de voir la molécule sous différents angles. |
Les oses aminés se retrouvent très souvent sous forme N-acétylée, où l'amine primaire forme une fonction amide par condensation avec un acide acétique. Les noms abrégés des oses aminés sont alors suivis du suffixe -Ac (pour acétyl-). La N-acétylglucosamine est abrégée en GlcNAc, la N-acétylmannosamine en ManNAc et la N-acétylgalactosamine en GalNAc.
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Sucres aminés N-acétylés La fonction amine primaire de l'ose aminé forme une amide par condensation avec l'acide acétique. Les molécules représentées sont, à gauche, la N-acétylglucosamine (GlcNAc)et à droite, la N-acétylgalactosamine (GalNAc). |
L'acide N-acétylmuramique est un composant des parois bactériennes.
L'acide N-acétylmuramique (MurNAc = 3-lactyl-N-acétylglucosamine) dérive de la N-acétyl-D-glucosamine par formation d'un éther entre un lactate et l'hydroxyle du C3 de l'ose aminé. Avec la N-acétyl-D-glucosamine, il entre dans la composition de la muréine, polysaccharide de structure constitutif des peptidoglycanes des parois des bactéries (3C - 5 - Peptidoglycanes).
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L'acide N-acétylmuramique (MurNAc) Un lactate (en rouge) forme un éther avec l'hydroxyle en C3 d'une N-acétyl-D-glucosamine. |
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Observer et manipuler un modèle tridimensionnel d'acide N-acétyl muramique Ce modèle interactif permet de voir la molécule sous différents angles. |
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