Les dérivés phosphorylés des oses tiennent une place fondamentale dans le métabolisme énergétique de la cellule.
La plupart des oses libres servant d'intermédiaires dans les réactions du métabolisme le font sous la forme d'esters phosphate de leurs alcools primaires. Voici les plus importants, classés par voie métabolique :
Dans la glycolyse :
Dans la voie des pentoses :
le D-glucose-1-phosphate
le D-glucose-6-phosphate
le D-fructose-6-phosphate
le D-fructose-1,6-bisphosphate
le D-gluconate-6-phosphate
le D-glycéraldéhyde-3-phosphate
la dihydroxyacétone-phosphate
le D-ribulose-5-phosphate
le D-xylulose-5-phosphate
le D-ribose-5-phosphate
le D-érythrose-4-phosphate
le D-sédoheptulose-7-phosphate
Le fructose 1,6-bisphosphate est estérifié sur ses deux alcools primaires.
D-fructose-1,6-bisphosphate (forme furanose) Le D-fructopyranose peut être estérifié par l'acide phosphorique (en orange) sur ses deux fonctions alcool primaire.
Observer et manipuler un modèle tridimensionnel de fructose 1,6-bisphosphate Ce modèle interactif permet de voir la molécule sous différents angles.
Dans certaines voies métaboliques on trouve également des glycosides dans lesquels l'aglycone est un phosphate ou un dérivé d'orthophosphate : aldoses-1-phosphate ou aldosylphosphates (D-glucose-1-phosphate, D-galactose-1-phosphate). Ils sont plus résistants que les esters en milieu alcalin, mais plus sensibles aux acides.
D-glucose-1-phosphate (forme pyranose) Le D-glucose-1-phosphate n'est pas un ester commun; c'est un glycoside (acétal) dont l'aglycone est un résidu d'acide phosphorique (en orange).
Observer et manipuler un modèle tridimensionnel de glucose 1-phosphate Ce modèle interactif permet de voir la molécule sous différents angles.
